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圖1:1829年,凱庫勒誕生在德國西南部的達姆斯塔特,他發現苯的結構
凱庫勒 (Friedrich August Kekule) ,德國人,有機化學的奠基者,其中以引入苯的結構最著名。
1829年,凱庫勒誕生在德國西南部的達姆斯塔特(Darmstadt),1848年進吉森(Giessen)大學,原先學習建築·後來多次聆聽該校化學大師李比希(Justus von Liebig,圖2)的講演,深受吸引和啟發,遂改攻化學並在李比希實驗室進行科學研究。大學畢業後從事教學和研究工作。後來他到巴黎及倫敦遊學,然後再到比利時的康德大學,1867年轉到德國北部的波恩大學(Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn),他在波恩之後就不去別的地方,在那裡教學和研究度過一生。1875年當選英國皇家學會會員。他有著驚人的記憶力、豐富的想像力和堅韌不拔的進取精神,這三方面的結合,使他有活躍的創造力,在化學結構理論方面作出了巨大的貢獻。
人到底最後會走哪條路,誰都不能預測,凱庫勒"偶然"走上化學之路,且成名於化學並永垂千古。當達姆斯塔特的風氣,也許受到傳統文化的薰,凱庫勒從小就喜歡文科。他能流利地講4種外語 (法語、拉丁語、義大利語和英語),思維敏捷、思想新穎、寫作獨出心裁,常常受到老師們的表揚。有一次文學課時,老師出了一道作文要求學生們下課時交卷。別的學生都在埋頭寫作,唯獨凱庫勒呆呆地坐著望著天花板。老師冷眼望著他,但凱庫勒卻不知道。下課了,大家交出卷子,老師一看他的卷子,果然是空白,於是把他叫到黑板前,讓他朗讀目己的作文。出乎意料,凱庫勒竟不慌不忙看著手中的白紙,讀起來,而且他朗讀的是一篇美妙無比的即興之作。這使老師和同學們都大為驚訝,從此,凱庫勒的文才在學校裡出了名,凱庫勒喜歡的是語文,可是父親卻要他去學建築。雖然建築不是他的所好,但凱庫勒對建築學也表現不凡,一位他父親的建築朋友曾教凱庫勒製圖和繪畫的本項。當這位建築師知道達姆施塔特市有3幢房子就是根據凱庫勒這個中學生的設計而建造起來時,對他的能力非常敬佩。就在凱庫勒中學將畢業時,父親因心丈臟病去逝。按照父親的遺願,凱庫勒到德國西部的吉森大學去學建築。在大學時,凱庫勒第一次聽到李比希的名字。高年級學生提到李比希時,都顯得十分欽佩和尊敬,因為這是一位名滿世界的大化學家。大家對李比希的尊敬引起了凱庫勒的好奇心,儘管他那時還不喜歡化學,但決定聽一聽這位有聲望的科學家的講課。聽了第一次課之後,這位世界聞名的教授就給他留下了難忘的印象。凱庫勒經常來聽李比希的課,就這樣,化學便一天天愈來愈強烈地及引著他,以至他打定主意改學化學。但只是學生追隨先生,而李比希並不認識這位學生。他們倆的相互認識是在一個偶然的場合下,法院開庭審理轟動一時的赫爾利夫伯爵夫人戒指失竊案,他們倆都被傳到法庭作證。凱庫勒去作證是因為伯爵夫人的住宅就在他家對面。他清楚地記得伯爵夫人家發生火災那天的情景,那天伯爵夫人的寶石戒指丟了。後來在她僕人那裡找到相同的戒指,僕人說早在1805年這祖傳的寶貝就到他手裡,伯爵夫人的戒指上有兩條蛇纏在一起,一條是黃全做的,另一條是白金做的。僕人卻說他戒指上的白蛇是白銀做的。傳李比希到庭,是因為法庭事先請他測定戒指白色金屬蛇的成分。這位化學家在法庭上宣佈:「白蛇是白金製成的,而不是白銀做的。同時,白金用在首飾業是從1819年才開始的,而該僕人卻硬說這只戒指早在1805年就到了他手中。」因此,伯爵夫人僕人的罪行是很明顯的,聽了李比希這一席話,凱庫勃更敬重這位教授了,也更加堅定了他獻身化學的決心。從1850年秋天開始,凱庫勒就開始在李比希的實驗室工作。19世紀中葉,隨著石油工業、煉焦工業的迅速發展,有機化學也很快發展起來。當時的有機化學家面臨的一個難題是,如何理解苯的結構。苯是從煤焦油中提取的一種芳香的液體。苯的分子中含有6個碳原子和6個氫原子,碳的化合價是四價,氫的化合價是一價,例如水是二個氫和氧的結合(H-O-H),那麼1個碳原子就要和4個氫原子化合,也就是說甲烷是四個氫和一個碳的結合。因此6個碳原子就該和12個氫原子化合(因為碳原子和碳原子之間還要化合),而苯怎麼會是6個碳原子和6個氫原子結合呢?人們百思不得甚解。這時凱庫勒也著手探索這一有機化學結構式上的難題。他經常每天只睡三四個小時,一起來就不歇手。他在黑板上、地板上、筆記本上、牆壁上畫著各科各樣的化學結構式,簡直到廢寢忘食的地步,但始終沒能找到正確的答案。一天晚上他坐馬車回家。由於過度勞累,在搖搖晃晃的馬車上很快就唾著了。凱庫勒做了一個夢,夢見六個碳原子手牽著手在空中飛舞,當他覺得奇怪想仔細看清楚時,翻身一變,變成伯爵夫人戒指上那條白蛇。蛇的頭部正咬著自己的尾巴,變成了一個環(圖3)。正在這時,馬車夫大聲喊道:「先生,您到家了!」凱庫勒這才大夢中醒來,他很肯定的他夢中所看到的正是苯的構造。當即它把苯的六個碳畫成一個環(圖4),解決了有機化學上的這一長期沒有解決的難題。1890年,德國化學會慶祝成立25周年大會上,凱庫勒報告了自己的發現經過。誰知當天晚上,好幾個化學學會的會員們特地雇了馬車在大街上慢慢地行駛,睡起覺,做起夢來。他們也學凱庫勒一樣·能夠從夢中得到靈感,可是誰也沒有得到什麼。這幾位不求甚解的先生們忘了凱庫勒在做夢之前曾花兒個月的時間緊張地探索苯的結構之謎。"日有所思"才會"夜有所夢"。凱庫勒雖然是從夢中得到啟示,而實際上他是在做夢中還念念不忘進行科學研究!
圖3:蛇的頭部正咬著自己的尾巴,變成了一個環。
大約過了四十年,化學家又創立新的化學鍵理論,有的原子不僅可以單鍵連接,也可以以雙鍵連接,這樣凱庫勒的苯結構式就畫成如圖5。
圖4
圖5
現代化學研究告訴我們,苯環上的六個碳原子處在同一平面上,它們之間的價電子則均勻的分布在苯環的平面上,它的結構是因此被表示如圖6。
圖6